Problema para cargar aplicaciones

Hola gente este es un problema muy particular. Antes que nada el panorama.
Tengo un Iphone 3gs con ios 5.0.1 baseband 6.15 (no va al caso el bb pero por las dudas) jailbrekeado y desbloqueado.
Mi hermano hizo la cosas desde su mac,y en ella si se podia pasar aplicaciones por medio de itunes pero ahora que tengo el cel de nuevo en mis manos, no puedo instalar, ni modificar las aplicaciones instaladas desde el itunes.
Tengo un Iipad, y el itunes funciona perfectamente.
Pero el itunes no funciona para modificar ninguna de las aplicaciones del iphone, no puedo instalar, ni eliminar alguna. En cuanto a al música y los libros funciona perfectamente.
En la pantalla de Itunes donde dice aplicaiones del iphone aparece las aplicaciones a instalar pero cuando sincronizo no cambia nada.
Espero me puedan dar alguna mano, procure ser los mas detallado y claro posible. espero sirva.