Estos son los pasos para resolver error 1439 de iPod corrupto:
Desconectar el USB entre el iPod y el PC
1. Desinstalar el iTunes del PC (Inicio - Panel de Control - Instalar/Desinstalar Programas), la versión del iTunes que tengas
2. Eliminar la carpeta iTunes ubicada en Mis Documentos/Mi Musica/iTunes
3. Rebootar el ordenador
4. Instalar iTunes ultima versión te la puedes bajar de iTunes.com
5. Cerrar iTunes
6. Inicializar las librerías .dll tal y como se explica en el artículo iTunes displays -50 error message when syncing iPod on Windows XP. Es decir realizar lo siguiente:
6.1. Abre un Bloc de Notas (Inicio - Ejecutar- Notepad), y copia el siguiente contenido:
regsvr32 /s softpub.dll
regsvr32 /s wintrust.dll
regsvr32 /s dssenh.dll
regsvr32 /s rsaenh.dll
regsvr32 /s gpkcsp.dll
regsvr32 /s sccbase.dll
regsvr32 /s slbcsp.dll
regsvr32 /s mssip32.dll
regsvr32 /s cryptdlg.dll
regsvr32 /s initpki.dll
6.2. Guarda el Bloc de Notas como AppleiPod.bat en el Escritorio
6.3. Ejecuta AppleiPod.bat con doble click, y espera un minuto
6.4. Elimina el archivo AppleiPod.bat
7. Rebota de nuevo el ordenador PC
8. Arranca la aplicación iTunes
9. Conecta el iPod mediante el USB y debería funcionar OK
10. Después de un rato aparecerá en la pantalla del ordenador un pequeño wizard (asistente) con el que realizar la restauración (restore) del software del iPod
11. Finalmente podrás sincronizar las canciones mp3 u otros formatos de la biblioteca de iTunes con el iPod nano, touch ó shuffle que tengas.
NOTA
no es por nada, pero la imagen del perfil es bastante difícil de mirar, 
Suerte
