Enviar mails a más de un contacto

Hola buenas tardes.

Tengo una duda. En la empresa en la que trabajó nos mandas archivos en PDF y las guardamos en el ibooks. Así las podemos mandar a nuestros clientes. Pero claro todo no va para todos los clientes.

Pues bien la duda que tengo es como puedo mandar un Mail a los destinatarios que yo quiera sin tener que estar seleccionando los uno a uno. También decir que tengo mis contactos separados por categorías.

No se sí me he explicado bien.

Un saludo.