funcionaran aplicaciones compradas tras jailbreak?

Hola he comprado un ipad de segunda mano es el 3G de 32 gigas y esta actualizado a ios5, a la espera de poder hacer un jailbreak cuando se puede me estoy planteando comprar algunas aplicaciones en appstore, mis dudas son:
1 coprar un software de navegacion GPS como tomtom o sygic. funcionara mi ipad como GPS teniendo en cuenta que no tengo tarjeta sim, ni contrato de datos. Es preciso, funciona bien.
2 Cuando se pueda se hara el jailbreak seguira funcionando esa aplicacion comprada o se perdera.
3 Hay alguna manera de salvaguardar la aplicacion para que pase lo que pase no perdela y tener que volver a comprarla.
4 Que reproductor de video me recomendais para poder ver en el ipad todo lo descargado desde el ordenador y ponerselo a las niñas en el coche,,,,,he leido que el problema estaria en pasar las peliculas descargadas en el pc al ipad,,,,todo esto teniendo en cuenta que no esta con jailbreak....esntonces alguna pagina o lugar donde descargar peliculas al pc en formato que si se pueda ver o transferir al ipad....o descargar directamente desde internet al ipad. gracias.