problema para pasar peliculas por el itunes

hola soy nuevo en esto,muy nuevo y me surgen mil problemas,pero en especial queria q me dijeseis uno.al pasar las peliculas convertidas al itunes y ir a sincronizarlas con el ipad,me dice que se me borraran todas las aplicaciones,juegos,fotos etc que tengo en el ,no se si estan se quedaran guardadas en el i-tunes y despues bastara con sincronizarlo otra vez,o lo tengo q hacer de otra manera,gracias por vuestra ayuda y perdon por ser tan torpe todavia con esto,pero es la primera vez q entro en el itunes y por lo que he leido por aqui ,no debo de ser el unico

Con que programa conviertes las peliculas para meterlas en Ipad, porque yo he probado con el handbrake y el videora ipad, las convierto y siguen sin poder meterse :S