iPad, iPhone: Problemas al sincronizar y dudas de actualizacion

Buenas tardes. Mi problema es el siguiente.
Me pasa con mi ipad y con mi iphone. Resulta que cuando lo voy a sincronizar mediante wifi, hay a veces que no me acaba de sincronizar bien, y me da un error ( un numero que ahora mismo no me acuerdo cual es, estoy intentando que me vuelva a fallar y casualidad que ahora me va bien).
Con el cable me ha ido bien a la primera, y despues de unas intentonas con el wifi tambien.
¿ Alguno sabe que puede ocurrir ?

Mi otra duda, que ahora me he dado cuenta que es para iphone, es la siguiente.
Hay a veces que cuando entro en ajustes, me pone hay una actualizacion del operador disponible, desea actualizar, lo mismo me ha salido al sincronizarlo en el itunes. No es la tipica actualizacion de sofware de 6.1.3. Me pone hay una actualizacion de operador, desea actualizar, si actualizo, se me ira el jailbreak?.

Gracias! un saludo!!!