Sincronización.... ese gran desconocido

Buenas.
Soy nuevo en el foro. Actualmente poseo un Ipad 2 al cual no termino de entenderme con él, ni él conmigo.
Tengo varios archivos PDF en IBOOKS y uno de ellos, lo quiero pasar al PC. Al conectarlo con el Itunes, me aparecen algunos de esos archivos, pero no me aparecen todos. Y por más que le doy a sincronizar... no hay manera de que aparezca.
Que estoy haciendo mal?

Te recomiento iTools y olvídate de iTunes, es un coñazo para los que no somos del mundo Apple. La sincronización con iTunes te obliga a tener los archivos organizados de una determinada manera para hacerla correctamente y que no te los borre en la siguiente sincronización. No es como con Windows, que los puede tener organizados como a ti te de la gana. Pero eso se resuelve usando iTools, porque no requiere sincronizar para transferir archivos, se hace más o menos como con Windows, incluso con arrastrar y soltar. En cuanto le coges el truco no vuelves a usar iTunes nunca más, salvo para hacer copias de seguridad, restaurar o actualizar.